警察李惠明（李修贤 饰）是个玩世不恭的家伙，行为作风很是随意。他甚至会借故跟晨练的女孩相撞趁机占便宜。不过，在抓罪犯方面，他还是尽职尽责，警队的员工都称呼他为大情人，尤其是老警察亚彪（王钟 饰）跟他配合默契。不过，新来的女上司却对他们很是看不惯。有一次，他在餐厅为了素未谋面的女模特安妮（杨雪仪 饰）大打出手。后来，在抓捕罪犯大烟枪的过程中，他再次碰到了上次搭救的安妮，得知她正遭受骚扰。原来她换衣服时被摄影师男友瑞奇偷拍，后者以此威胁逼她就范。为了帮安妮出气同时展开恋情，大情人挺身而出当众教训了男友，由此遭到了对方的嫉恨。后来，在一次办案中，他将借故捣乱的男友送进了精神病院。不想，后者偷偷逃出了精神病院，并开始了凶残的报复行动……

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

阿南是一名偷车高手，因一次失手，遭警方追捕入狱。出狱后阿南决心重新做人。阿忠苦苦哀求，南再度出山。在交易中遭警察截查，南再次入狱。在狱中阿南知妻子被阿忠强暴而坠楼身亡，便同意警方要求做卧底，潜入匪帮。在阿南协助下，成功将匪头拘捕，南从此远走他乡。

香港庙街，各路势力云集，犬牙交错。身体残疾、在黑帮老大烟铲乐手下讨生活的盲辉（曾国祥 饰）与大陆偷渡过来的女孩小惠相恋。PTU部队利用盲辉端掉黑社会团体和联胜的贩毒窝点，引发和联胜老大丧昆与烟铲乐的冲突。丧昆追杀盲辉之时，遭到乐之手下火爆的伏击，坠楼而死。鉴于恶性案件时有发生，警局展开大规模扑杀行动，庙街中由黑社会把持的店铺被迫关闭。烟铲乐恼羞成怒，迁怒盲辉，致使其与女友流落街头。李永森（任达华 饰）执勤途中逮捕了滋事的小惠，令盲辉对这个导致自己幸福破碎的沙展萌生恨意……